Позже семья Черкашиных получила квартиру в Люберцах: здесь прошли детство и юность Сергея и здесь же он окончил Люберецкую школу N 43. В 7 классе Сергей вступил в ряды ВЛКСМ, а в 8 классе стал членом комитета комсомола школьной организации.

Свой трудовой путь начал в 14 лет на Томилинском заводе полупроводниковых приборов

После окончания школы поступил в Московский техникум железнодорожного транспорта им. Ф.Э.Дзержинского, где стал специалистом по энергоснабжению. По распределению стал работать в Люберцах на Панковской дистанции энергоснабжения Московской железной дороги.

Активную политическую деятельность Сергей Черкашин начал вести с 2001 года, став заместителем Председателя общественной организации «Союз предпринимателей Люберецкого района» по связям с общественными организациями и по работе со средствами массовой информации. Позже он стал членом ПОЛИТСОВЕТА Люберецкого района партии «ЕДИНСТВО», а после объединения партий «Единство» и «Отечество» - членом партии «Единая Россия».

В 2006 году Сергей Черкашин окончил экономический факультет Российского государственного социального университета по специальности «Финансы и кредит», а в 2007 году защитил диплом юриста того же университета. В 2012 году успешно защитил диплом по специальности «Государственное и муниципальное управление» на факультете государственной службы и кадровой политики Российской академии народного хозяйства и государственной службы при Президенте Российской Федерации, в настоящее время, в аспирантуре этой же академии готовится к защите кандидатской диссертации.

Два года подряд, с 2001 по 2002 г.г. Сергей Черкашин работал помощником депутата Московской Областной Думы.

11 марта 2007 года Сергей Николаевич Черкашин был избран депутатом городского Совета города Люберцы, а в 2008 году - заместителем председателя Совета депутатов и руководителем фракции «Единая Россия». В 2009 году на районной партийной конференции Черкашина в очередной раз избрали членом Политсовета Люберецкого района. В 2014 году в 3-й раз был переизбран на новый срок уже по многомандатному избирательному округу города Люберцы.

В 2012 году Сергею Черкашину был присвоен наивысшей классный чин «действительный муниципальный советник Московской области 1 класса».

В 2015 году победитель конкурса «Лучший специалист в сфере местного самоуправления Московской области» - 1 место в номинации «Лучший депутат представительного органа муниципального образования».

Сегодня Сергей Черкашин - заместитель Председателя Общественного Совета при МУ МВД "Люберецкое". 

Активно участвует в общественной жизни города и района. Неоднократно в составе делегации Московской области он был командирован в город Грозный Чеченской республики для сопровождения и доставки специального гуманитарного груза 46-й бригады оперативного назначения Внутренних войск МВД России.

За плодотворную работу и активную жизненную позицию награжден Почетными грамотами Губернатора Московской области Бориса Громова и Московской областной Думы, знаком Московской областной Думы «За заслуги в законотворческой деятельности», медалью «За верность долгу и отечеству», медалью ордена «За служение отечеству» 3 степени и многими другими общественными наградами. Офицер запаса.

Женат, воспитывает четверо детей. Увлекается зимними видами спорта.